Enligt min erfarenhet är nästan alla alternativ som ges till tidiga anställda i teknikföretaget incitamentsaktier (ISO) inte icke-kvalificerade aktieoptioner (NSO). Om du har NSOs är Wray Rives 039s svar bra men ISOs skattas väldigt annorlunda. När du utövar en ISO finns det ingen omedelbar skatt. I stället ådrar du ett alternativt minimiskatt (AMT) motsvarande 35 (i CA) av spridningen mellan ditt lösenpris och det verkliga marknadsvärdet. Let039s förenklar antagandet om att värdet på dina alternativ väsentligt uppväger din vanliga inkomst (lön, räntevinster etc). Om du säljer ditt lager i samma skatteår som du utövar det, det är en diskvalificerad disposition och du inte betalar AMT betalar du vanlig inkomstskatt (om du väljer att inte sälja ditt lager i samma skatteår, så kommer du Är skyldig till AMT den 15 april (du kan också behöva göra uppskattade kvartalsbetalningar). Fördelen med en ISO mot en NQO är att om du väntar på att sälja ditt lager i ett år efter att du har övat, betalar du långsiktiga kapitalvinster ( 25 i CA) jämfört med vanlig inkomst (50 i CA). Det är en enorm skattebesparing, men du tar finansiell risk. Om aktieverket blir värdelöst, är du fortfarande skyldig regeringen AMT-beloppet. Det finns en viss nyans här för personer som Vill verkligen förstå AMT 3.9k Visningar mitten Visa Upphöjda mitten Inte för reproduktion Fler svar nedan. Relaterade frågor Hur kan jag minimera min skatt när jag utövar aktieoptioner för ett privat företag Vad är stegen för att utöva aktieoptioner tidigt i en privat Företag Vad är skattemässiga konsekvenser av Gör det här alternativet Alternativ minimiskatt (AMT) gäller för ej utnyttjade men innehavna aktieoptioner vid ett kontant förvärv av bolaget Vad menas med kvotering av aktieoptioner Är det klokt att utöva min aktieoption av en privat Företaget ska regelbundet eller ska jag vänta tills jag lämnar företaget Vad är 409A skattemässiga konsekvenser för en aktie endast ersättning på 500.000 optionsaktier utgivna till 0.0001 i januari månad januari när ett företag värderades till 0,24 aktie i oktober 2014 I039m Utöva (köp) min aktieoptioner efter att ha lämnat ett företag. Ska jag betala skatt på dem nu har jag nyligen utövat personaloptioner när jag lämnade mitt företag. De kan inte säljas. Skyldar jag skatt nu Ska jag utöva aktieoptioner Vad betyder utövandet av aktieoptioner Hur kan du räkna ut om du är på kroken för AMT när du utövar aktieoptioner hos ett privat företag och de släpper inte FMV vid tidpunkten för träningen Jag hade några aktieoptioner från mitt amerikanska företag. När jag sålde dem drog de 35 skatt på den totala vinsten. Måste jag också betala skatt i Indien Jag har utövat aktieoptioner 5 år sedan och företaget är fortfarande privat. Vilka är mina rättigheter som aktieägare vad gäller företagsekonomi, hälsoinformation, etc. Jag bor i NY och jobbar i CT. När jag utövar mina incitamentsaktier, vilken stat betalar jag statliga skatter till Att ha övningsalternativet, kan jag utöva mina aktier innan de är etablerade? Om jag gör, vad händer med dem som är ovestade om jag lämnar företaget earlyStock Option Fundamentals (Del 6 ): Övningsmetoder Utöva aktieoptioner bör inte vara en passiv händelse som händer efter en viss tid. Det är snarare som att spela en kort kort: om dina spel är strategiska vet du säkert när de ska hålla dem och när de ska vikas. Många alternativ och avvägningar måste övervägas. Men som alltid reglerar regler, krav och förordningar detta område, och det är här vi börjar. Allmänna regler och krav Det är som att spela en hand med kort: med en strategi vet du när man ska hålla dem och när de ska vikas. Du kommer att kunna utöva dina alternativ och köpa beståndet först efter att dina alternativ har blivit etablerade, vilket förklaras i den andra artikeln i den här serien. Undantag från detta krav är före IPO-företag som tillåter omvänd intjäning (ibland kallad tidig träning). Efter köpoptioner kan du köpa aktiebolaget till optionspriset helst innan alternativen upphör att gälla. Men övningar, såväl som försäljning, kan vara förbjudna under några mörkläggningsperioder, eller tillåtas endast under fönstermånader. Företagspolicy måste följas noggrant, såväl som federala och statliga värdepapperslagar. Optionsägarna är ansvariga för att följa gällande regler för insiderhandel. Optionsoptionsplaner begränsar vanligtvis inte hur många gånger du kan utöva placerade alternativ under ett år. Ibland ställer företagen dock minimikrav på antalet alternativ som kan utövas samtidigt, för att hålla ned administrativa kostnader. (Minsta är vanligtvis 100 alternativ.) Tips: Kolla med din företags planhanteringsadministratör eller juridisk rådgivare så att du uppfyller alla krav innan du utövar några alternativ. Ledande befattningshavare måste också uppfylla SEC-krav enligt regel 144 och 16 §. De kan behöva rensa affärer med en övervakningsansvarig eller med företagsrådgivare. Vilken metod kommer du att använda företag har utrymme för diskretion över hur övningar utförs. De vanligaste sätten att utöva är att betala för aktierna med kontanter som utför en kontantlös övning och byte av aktier du redan äger (se även en relaterad FAQ). När NQSOs utövas med kontanter eller en börsbyte kan många företag låta dig använda aktier i bolagets aktier för att täcka förfallna skattesatser. Varje företag kommer att ange om nyutnyttjade eller för närvarande ägda aktier får användas i en börsbyte. De vanligaste träningsmetoderna är kontant, kontantlös övning och aktiebyte. Två andra övningsmetoder kan ses i privata företag. Övning med hjälp av en sedel kan erbjudas i stället för kontantlös övningsdagförsäljning. Eftersom lagret på privata företag är oregistrerat finns ingen handelsmarknad, vilket gör att det är omöjligt att göra kontantlös övning. Pre-IPO företag som tillåter omvänd intäkter kan erbjuda lån för att finansiera tidig träning. Denna praxis möjliggör för anställda att starta innehavsperioden för skattemässig vinstbehandling. Tips: Var säker på att du vet vilka metoder för träning ditt företag tillåter och förstå de skattekonsekvenser som diskuteras i tredje, fjärde och femte artiklarna i den här serien. Kontrollera aktieplanens dokument för varje aktieoptionsbidrag och fyll i nödvändigt pappersarbete före det datum du tänker utöva. Be stockplan administratören (eller lämplig person) för övningsprocedurer avseende varje metod. Inte alla företag kan ha skriftliga förfaranden. Du köper aktierna till optionspriset med färdiga pengar eller med kontanter erhållna genom likvidation av tillgångar eller upplåning. Kostnaden för transaktionen är antingen räntan på de lånade pengar eller förlusten av potentiellt intjänade pengar på pengar som tagits tillbaka från en annan investering. Marginallån kan vara en källa till pengar. Tips: Marginallån och marginalövningar kan vara riskabla val under en volatil aktiemarknad. Du ringer med riskmarginal och tvångsförsäljning av lager i ditt marginalkonto. Procedurer för kontantövning varierar från företag till företag. På de flesta företag kompletterar du helt enkelt övningsformuläret och returnerar det till företaget tillsammans med en personlig kontroll i mängden av lösenpriset. När du utövar icke-kvalificerade aktieoptioner (NQSO), lägg till källskatt till checkbeloppet. Cashless ExerciseSame-Day Sale Cashless övning ger ett sätt att utöva alternativ om du inte har pengar eller tillräckligt med aktier för att genomföra en börsbyte eller om du inte vill hålla aktierna. Du kan sälja alla aktierna på en gång, eller du kan bara sälja tillräckligt många aktier för att täcka dina övningskostnader i ett försäljningsskydd. När det är tillgängligt, är kontantlös träning samma dagssäljning valet av de flesta optionsinnehavarna. Ett mäklarföretag (vanligen företagsledigt) förskott tillfälligt medel i beloppet av lösenpriset plus eventuella tillhörande skatter och mäklareavgifter. En del av försäljningsintäkterna går tillbaka till företaget för att betala lösenpriset och, med NQSO, källskatten. När övningstransaktionen är fullbordad behöver du inte lämna dina pengar med den angivna mäklaren. Du kan flytta försäljningsintäkterna och lagret till det värdepappersföretag du väljer. Förutom att lindra kontanterna, är kontantlös övningsdagförsäljning ett bekvämt sätt att utöva alternativ. Företagsrekord visar att när de är tillgängliga väljer de flesta alternativa detta enkla sätt att träna. Varning: Väg försiktigt bekvämligheten med kontantlös övning mot potentiell förlorad uppskattning av aktier du säljer för att betala för optioner och skatter. Innan du gör en kontantlös övning, räkna ut hur många aktier (till och med alla) du vill sälja vid träningstillfället för att nå dina ekonomiska mål. Behandla sedan mäklaren i enlighet med detta. Aktieswap (stock-for-stock exchange) Aktieswapen har varit tillgänglig i de flesta planer i flera år som ett sätt att utöva optioner utan att avstå från ägande av befintliga aktier eller sälja nyförvärvade aktier. Aktieägda företagsaktier (värderade till marknadspris) byts ut för att utnyttja så många optionsrätter som möjligt (värderade till optionspriset). Med en börsbyte hamnar du mindre aktier i bolagsaktier än vad du skulle med en kontant övning. Du måste kolla din företags policy om källor till tidigare ägda aktier. Dessa aktier har vanligtvis köpts på den öppna marknaden, erhållits från tidigare aktieoptionsövningar, eller köpts genom företagets personalinköpsplan (ESPP). Det finns skattkomplikationer vid användning av ISO - och ESPP-aktier. Du kanske inte är ansvarig för att leverera certifikaten för de bytte aktierna till din arbetsgivare. Många optionsprogram gör att du kan träna med aktier du redan äger genom en process som kallas intyg. Du fyller i ett ägarbevis och lämnar in det med bevis på aktieägande (till exempel en kopia av aktiecertifikat eller nyemissioner). Med en börsbyte hamnar du mindre aktier i bolagsaktier än vad du skulle med en kontant övning. (Se exemplet i nästa avsnitt i den här artikeln.) Förväntningar om rörelsen av aktiebolaget kommer att vara särskilt viktiga när man överväger en börs. Sammanfattning av övningsmetoder Kontanter som betalats för att utöva Kontanter som erhållits vid övning Exempel på övningsmetoder Dessa antaganden används i alla följande exempel: Tilldelade optioner: 100 ISOs Option (övning) pris: 20 per aktie Marknadspris vid övning: 40 per aktie Antal Tidigare ägda aktier: 60 kontanter övning. Du betalar 2000 (20 x 100) för 100 aktier. Du äger redan 60 aktier. Därför äger du 160 aktier efter träningen. Cashless motion. Du förvärvar 100 nya aktier, vilket ger dig totalt 160. Du säljer samtidigt 50 aktier av de utnyttjade optionerna för att betala den totala lösenkostnaden (2 000 40 50 aktier), vilket ger dig 110. Extra aktier måste säljas för att betala för mäklareavgifter Och, om de utövar NQSOs, källskatt. Efter träningen kan du äga mindre än 110 aktier. Aktieswap (Börsen). Du använder 50 av de egna aktierna (2.000 40 50) som betalning för optionsövningen. I utbyte mot 50 existerande aktier utövar du 100 optioner, vilket ger en nettovinst på 50 nya aktier i bolagets aktie. Efter övningen äger du 110 aktier (60 - 50) 100 110. Förfarande för övningsalternativ När du bestämmer dig för att din ekonomiska situation kräver att du utövar dina alternativ måste du följa de övningsförfaranden som anges av ditt företag. Stegen kommer att variera, men de kommer att likna de som anges nedan. 1. Välj en övningsmetod som tillåts enligt den särskilda bidrags - och lagerplanen. 2. Bestäm antal möjligheter att utöva och notera marknadspriset för att bestämma ditt ungefärliga nettoresultat. Titta i din aktieplan för hur marknadspriset bestäms. 3. Fyll i en optionsoptionsformulär. Varje övningsmetod kan kräva en separat form. På mindre företag kan övningsförfrågan göras i ett enkelt brev. 4. Skicka det ifyllda formuläret till företaget, förvaltaren av aktieplanen och det mäklarföretag som företaget kan kräva att du ska använda. Din träningsmetod bestämmer detaljerna. 5. Skapa ett mäklarkonto och bemyndiga mäklaren att genomföra börsförsäljningen, om så krävs. 6. Håll exakta register för att spåra dina aktier och för inkomstskattrapportering. Du behöver kopior av övningsutlåtandena och 1099-B formulär från mäklaren. Ibland krävs anställda eller får använda sina alternativ via webbplatser (eller via ett IVR-telefonsystem) som tillhandahålls av mäklare eller överföringsagenter. I dessa fall kommer stegen tre, fyra och fem ovan att slutföras online på dessa webbplatser. Men förvänta dig inte att slutföra alla träningsmetoder online: det här är upp till varje företag. Marilyn Renninger är chefs kunskapsansvarig för AMG National Trust Bank, en ledande leverantör av finansiell rådgivning till företagets anställda och rika individer. Denna artikel publicerades enbart för innehåll och kvalitet. Varken Marilyn eller hennes firma kompenserade oss för utbyte av denna artikel. Innehållet tillhandahålls som en pedagogisk resurs. MyStockOptions är inte ansvarig för eventuella fel eller förseningar i innehållet eller åtgärder som vidtagits i beroende av det. Upphovsrätt kopia 2000-2017 myStockPlan, Inc. myStockOptions är ett federalt registrerat varumärke. Vänligen kopiera inte eller ta bort denna information utan det uttryckliga tillståndet från myStockOptions. Kontakta redaktionsmystockoptions för licensiering information. S tock alternativ har värde precis för att de är ett alternativ. Det faktum att du har en längre tid att bestämma om och när du ska köpa dina arbetsgivare till ett fast pris borde ha enormt värde. Det är därför varför börshandlade aktieoptioner värderas högre än det belopp med vilket priset på det underliggande lagret överstiger lösenpriset (se Varför Personaloptioner är mer värdefulla än Börsoptionerna för en mer detaljerad förklaring). Ditt aktieoption förlorar sitt valörvärde det ögonblick du tränar eftersom du inte längre har flexibilitet när och om du ska träna. Som ett resultat undrar många människor när det är vettigt att utöva ett alternativ. Skattesatser Kör beslutet att utöva De viktigaste variablerna att överväga när du bestämmer när du ska utöva ditt optionsprogram är skatter och hur mycket pengar du är villig att placera i risk. Det finns tre typer av skatter som du bör överväga när du utövar dina incitamentsprogramoptioner (den vanligaste formen av personaloptioner): alternativ minimiskatt (AMT), vanlig inkomstskatt och den mycket lägre långsiktiga kapitalvinstskatten. Du kommer sannolikt att drabbas av en AMT om du utnyttjar dina alternativ efter att deras verkliga marknadsvärde har stigit över ditt lösenpris, men du säljer inte dem. Den AMT du sannolikt kommer att ådra sig kommer att vara den federala AMT-skattesatsen på 28 gånger det belopp som dina alternativ har uppskattat utifrån deras nuvarande marknadspris (du betalar bara staten AMT på en inkomstnivå som få personer kommer att få tillgång till). Det aktuella marknadspriset för dina optioner bestäms av den senaste 409A-utvärderingen begärd av din företags styrelse om din arbetsgivare är privat (se motiveringsbudet omfattar inte ett strejkpris för en förklaring av hur 409A-värderingar fungerar) och allmänheten Marknadspris efter IPO. Ditt aktieoption förlorar sitt valörvärde det ögonblick du tränar eftersom du inte längre har flexibilitet när och om du ska träna. Till exempel, om du äger 20 000 alternativ för att köpa ditt arbetsgivares vanliga aktie med 2 per aktie, värderar den senaste 409A-värderingen din stamaktie till 6 per aktie och du utövar 10 000 aktier då kommer du att vara skyldig till en AMT på 11 200 (10 000 x 28 x (6 8211 2)). Om du sedan håller dina utnyttjade alternativ i minst ett år innan du säljer dem (och två år efter det att de beviljats) betalar du en kombinerad federal plus-statlig marginell långsiktig kapitalvinst-skattesats Av endast 24,7 på det belopp de uppskattar över 2 per aktie (förutsatt att du tjänar 255 000 som ett par och bor i Kalifornien, vilket är det vanligaste fallet för Wealthfront-kunder). Den AMT du betalat krediteras mot de skatter du är skyldig när du säljer ditt utnyttjade lager. Om vi antar att du slutligen säljer dina 10 000 aktier till 10 per aktie kommer din kombinerade långsiktiga kapitalvinstskatt att vara 19 760 (10 000 aktier x 24,7 x (10 8211 2)) minus 11 200 tidigare betalda AMT, eller ett netto 8 560. För en detaljerad förklaring av hur den alternativa minimiaxan fungerar, se Förbättra skatteresultat för din aktieoption eller begränsat aktiebidrag, del 1. Om du don8217t utövar något av dina alternativ tills ditt företag förvärvas eller blir offentligt och du säljer genast så betalar du vanliga inkomstskattesatser på vinstbeloppet. Om du är ett gift Kalifornien par som gemensamt tjänar 255 000 (igen, Wealthfronts genomsnittliga klient), kommer din kombinerade marginalstatliga och federala ordinarie inkomstskattesats för 2014 att vara 42,7. Om vi antar samma resultat som i exemplet ovan, men du väntar på att träna fram till den dag du säljer (dvs samma dagsträning) skulle du vara skyldig till vanliga inkomstskatter på 68 320 (20 000 x 42,7 x (10 8211 2)). Det är mycket mer än i det tidigare långsiktiga kapitalvinstfallet. 83 (b) Val kan ha enormt värde Du kommer inte att skylla någon skatt vid tidpunkten för övningen om du utnyttjar dina aktieoptioner när deras verkliga marknadsvärde är lika med deras lösenpris och du fyller i ett formulär 83 (b) val i tid. Eventuell framtida uppskattning kommer att beskattas till långfristiga kursvinster om du håller ditt lager i mer än ett år efter träning och två år efter datum för beviljande före försäljning. Om du säljer på mindre än ett år då ska du beskattas till vanliga inkomsträntor. De viktigaste variablerna att överväga när man bestämmer när man ska utnyttja ditt optionsprogram är skatter och hur mycket pengar du är villig att placera i risk. De flesta företag erbjuder dig möjlighet att träna dina aktieoptioner tidigt (dvs innan de är fullt ägda). Om du bestämmer dig för att lämna ditt företag innan du är fullt ägd och du utnyttjar alla dina möjligheter tidigt, så kommer din arbetsgivare att köpa tillbaka din ovestade aktie till ditt lösenpris. Fördelen med att utöva dina möjligheter tidigt är att du börjar klockan när du kvalificerar dig för långsiktig kapitalvinstbehandling tidigare. Risken är att ditt företag inte lyckas och du aldrig kan sälja ditt lager trots att du har investerat pengarna för att utöva dina alternativ (och kanske har betalat AMT). Scenarierna där det är gärna att träna tidigt Det finns nog två scenarier där tidig träning är meningsfull: Tidigt i ditt uppdrag om du är en mycket tidig anställd eller när du har en mycket hög grad av självförtroende kommer ditt företag att bli en stor framgång Och du har lite besparingar du är villig att riskera. Tidigare anställda Scenario Mycket tidiga anställda är vanligtvis emitterade aktieoptioner med ett övningspris på pennies per aktie. Om du är lycklig att vara i denna situation kan din totala kostnad för att utöva alla dina alternativ vara bara 2000 till 4000 även om du har utfärdat 200 000 aktier. Det kan ge massor av mening att utöva alla dina aktier innan din arbetsgivare gör sin första 409A-bedömning om du verkligen har råd att förlora så mycket pengar. Jag uppmuntrar alltid tidiga anställda som omedelbart utövar sina aktier för att förlora alla pengar de investerade. MEN om ditt företag lyckas så kommer mängden skatt som du sparar vara orimligt. Hög sannolikhet för framgång Säg att du är anställd nummer 80 till 100, du har utfärdat något i storleksordningen 20 000 alternativ med ett lösenpris på 2 per aktie, du utövar alla dina aktier och din arbetsgivare misslyckas. Det kommer att bli väldigt svårt att återhämta sig från den 40 000 förlusten (och AMT du troligen betalade) både ekonomiskt och psykiskt. Av denna anledning föreslår jag att endast utöva optioner med ett övningspris över 0,10 per aktie om du är helt säker på att din arbetsgivare kommer att lyckas. I många fall kan det inte vara förrän du verkligen tror att ditt företag är redo att bli offentligt. Den optimala tiden att träna är när företagsfilerna för en IPO Tidigare i det här inlägget förklarade jag att utövade aktier kvalificerar sig för den mycket lägre långsiktiga kapitalvinstskattesatsen om de har hållits i mer än ett år efter träning och dina alternativ Beviljades mer än två år före försäljning. I den höga sannolikheten för framgångscenariot är det inte meningsfullt att träna mer än ett år i förväg när man faktiskt kan sälja. För att hitta den perfekta tiden att träna måste vi arbeta bakåt från när dina aktier sannolikt kommer att vara likvida och värderade till vad du kommer att hitta för att vara ett rimligt pris. Anställdaaktier är vanligtvis begränsade från att de säljs under de första sex månaderna efter det att ett företag har blivit offentligt. Som vi förklarade i den ena dagen för att undvika att sälja ditt företagslager. En företags aktier splittras vanligtvis i två veckor till två månader efter det att ovannämnda sex månaders försäkringsgarantier löstes. Det är vanligtvis en period på tre till fyra månader från det att ett företag lämnar sitt första registreringsbevis för att gå offentligt med SEC tills dess aktiehandel offentligt. Det innebär att du inte kommer att sälja i minst ett år efter det datum som ditt företag skickar ett registreringsbevis med SEC för att gå offentligt (fyra månader som väntar på att bli offentlig sex månaders låsning två månader och väntar på att ditt lager återhämtar sig). Därför tar du den minsta likviditetsrisken (det vill säga att dina pengar är bundna minst tid utan att kunna sälja) om du inte tränar tills ditt företag säger att det har lämnats in för en IPO. Jag uppmuntrar alltid tidiga anställda som omedelbart utövar sina aktier för att förlora alla pengar de investerade. MEN om ditt företag lyckas så kommer mängden skatt som du sparar vara orimligt. I vårt inlägg, vinnande VC-strategier som hjälper dig att sälja Tech IPO-lager. Vi presenterade proprietär forskning som för det mesta endast fann företag som uppvisade tre anmärkningsvärda egenskaper som handlas över deras IPO-pris efter låsningslösningen (vilket bör vara större än dina alternativ nuvarande marknadsvärde före IPO). Dessa egenskaper inkluderade att uppfylla sina resultatrörelser före intäkterna för första gången på de första två inkomsterna, konsekvent intäktstillväxt och utökade marginaler. Baserat på dessa resultat bör du bara träna tidigt om du är mycket säker på att din arbetsgivare kan uppfylla alla tre kraven. Ju högre din likvida nettovärde desto större är risken för timing du kan ta när du ska träna. Jag tror inte att du har råd att ta risken att utöva dina aktieoptioner innan dina företagsfiler går offentligt om du bara är värd 20 000. Mitt råd ändras om du är värd 500 000. I det fallet kan du bättre ha råd att förlora lite pengar, så att träna lite tidigare när du är övertygad om att ditt företag kommer att bli mycket framgångsrikt (utan förmån för en IPO-registrering) kan vara meningsfullt. Att utöva tidigare sannolikt innebär en lägre AMT eftersom nuvarande marknadsvärde på ditt lager kommer att vara lägre. Generellt rekommenderar jag människor att inte riskera mer än 10 av deras nettovärde om de vill träna mycket tidigare än IPO-registreringsdatumet. Skillnaden mellan AMT och långfristiga kursvinster är inte lika stor som skillnaden mellan den långsiktiga kapitalvinsthastigheten och den ordinarie inkomstskattesatsen. Den federala AMT-räntan är 28, vilket är ungefär densamma som den kombinerade marginella långsiktiga kapitalvinstskattesatsen på 28,1. Däremot betalar en genomsnittlig Wealthfront-klient normalt en kombinerad marginalstat och federal ordinarie inkomstskattesats på 39,2 (se Förbättra skattemässiga resultat för din aktieoption eller begränsat aktiebidrag, del 1 för schema över federala ordinarie inkomstskattesatser). Därför kommer du inte att betala mer än långsiktiga kapitalvinster om du tränar tidigt (och det kommer att bli krediterad mot den skatt du betalar när du äntligen säljer ditt lager), men du måste fortfarande komma med kontanterna för att betala det , Vilket kanske inte är värt risken. Sök hjälp av en professionell Det finns några mer sofistikerade skattestrategier du kan tänka på innan du utövar aktiebolag som vi skisserade för att förbättra skattesultatet för din aktieoption eller begränsad aktiebidrag, del 3. Men jag skulle förenkla mitt beslut till råd Anges ovan om you8217re bara överväger att utöva privat aktiebolag. Kokas ner till enklaste villkor: Träna bara tidigt om du är en tidig anställd eller ditt företag ska gå offentligt. Vi rekommenderar i alla fall att du anlitar en stor skattrevisor som har erfarenhet av aktieoptionsutbildningsstrategier för att hjälpa dig att tänka igenom ditt beslut före en börsintroduktion. Detta är ett beslut du inte kommer att göra väldigt ofta och det är inte värt att bli fel. Informationen i artikeln tillhandahålls för allmänna informationsändamål och bör inte tolkas som investeringsrådgivning. Denna artikel är inte avsedd som skatteråd, och Wealthfront representerar inte på något sätt att resultaten som beskrivs häri kommer att resultera i någon särskild skattekonsekvens. Framtida investerare bör överlåta sina skattemässiga rådgivare om skattemässiga konsekvenser baserat på deras särskilda omständigheter. Wealthfront tar inget ansvar för skattemässiga konsekvenser för någon investerare av någon transaktion. Finansiella rådgivningstjänster ges endast till investerare som blir Wealthfront-kunder. Tidigare resultat är ingen garanti för framtida resultat. Om författaren Andy Rachleff är Wealthfronts grundare, VD och koncernchef. Han tjänar som styrelseledamot och vice ordförande i kapitalutskottet för universiteten i Pennsylvania och som medlem av fakulteten vid Stanford Graduate School of Business, där han undervisar kurser om tekniskt entreprenörskap. Före Wealthfront var Andy medgrundare och var generell partner i Benchmark Capital där han var ansvarig för att investera i ett antal framgångsrika företag, bland annat Equinix, Juniper Networks och Opsware. Han tillbringade också tio år som generell partner med Merrill, Pickard, Anderson Amp Eyre (MPAE). Andy fick sin BS från University of Pennsylvania och hans MBA från Stanford Graduate School of Business. Klar att investera i dina futureStock-alternativ är en stor del av startdrömmen, men de är ofta inte väl förstådda, även av ledande befattningshavare som får mycket av sina intäkter från aktieoptioner. Here8217s mitt försök att förklara de viktigaste frågorna anställda bör vara medvetna om. 8220Stock options8221 som typiskt beviljade ger dig rätt att köpa aktier av aktier i framtiden till ett pris som bestäms idag. 8220strike price8221 är det pris där du kan köpa aktierna i framtiden. Om i framtiden börsen är värt mer än lösenpriset, kan du tjäna pengar genom att välja alternativen och köpa en andel av aktiekursen för aktiekursen. Till exempel får du 5 000 aktier av aktier på 4 per aktie vid en start. 5 år senare går aktien offentligt och tre år senare löper it8217s upp till 200 per aktie. Du kan utöva alternativet och betala 20 000 för att köpa 5 000 aktier av aktier som är värda 1 000 000. Grattis, you8217ve gjorde 980.000 pretax vinst, förutsatt att du säljer aktierna omedelbart. Det finns en liten men nödvändig fångst: när du får dina alternativ, är de inte 8220vested8221. Det innebär att om du lämnar företaget veckan efter att du har gått med, förlorar du dina aktieoptioner. Det här är meningsfullt annat än att vara ett incitament att stanna, de ska vara ett incitament till jobhopp så mycket som möjligt, samla alternativ från så många arbetsgivare som möjligt. Så, hur länge måste du stanna för att behålla dina alternativ I de flesta företag är de över fyra år. Den vanligaste strukturen är en 8220cliff8221 efter ett år när 25 av dina aktier väcker, medan de återstående aktierna ökar pro rata månatligen tills du når fyra år. Detaljerna varierar från företag till företag, vissa företag väser alternativ över 5 år och vissa över andra perioder, och inte alla arbetsgivare har klippan. Klippan är där för att skydda företaget 8211 och alla aktieägare, inklusive andra anställda 8211 från att behöva ge aktier till personer som har gjort betydande bidrag till företaget Varför ska du bry dig om huruvida den killen som blev avfyrade efter sex månader gick bort med Några alternativ eller inte, eftersom dessa alternativ 8220dilute8221 ditt ägande av företaget. Kom ihåg att varje aktie representerar ett ägande av företaget. Ju fler aktier det finns, desto mindre värde representerar varje. Låt säga när du går med i starten och får 5000 aktier, det finns 25.000.000 totala utestående aktier. Du äger .02 8211 två baspunkter 8211 av företaget. Om företaget utfärdar ytterligare 25 000 000 optioner eller aktier under de fem interna fem åren så finns det 50 000 000 aktier vid börsintroduktionen (vanligtvis antingen som en del av insamling med en börsintroduktion eller att anställa anställda), you8217re lämnat med .01 8211 en baspost eller hälften av Din ursprungliga procentandel Du har haft 50 utspädning. Du gör nu hälften så mycket för samma företagsvärde. Med detta sagt är utspädning inte nödvändigtvis dålig. Anledningen till att styrelsen godkänner en utspädningstransaktion (att skaffa pengar, köpa ett företag och ge ut optioner) är att de tror att det kommer att göra aktierna mer värda. Om ditt företag väcker mycket pengar kan du äga en mindre andel, men hoppet är att närvaron av kontanter gör att företaget kan genomföra en strategi som ökar företagets värde för att mer än kompensera utspädningen och Pris per aktie går upp. För en given transaktion (uppgång 10 miljoner) desto mindre utspädning är det bättre, men att höja 15 miljoner kan vara mer utspädande än att höja 10 miljoner samtidigt som värdet på varje befintlig andel ökar. Detta leder oss till det antal som är mycket viktigare (även om det är mindre imponerande) än antalet aktier 8211 vilken del av företaget äger du. Detta mäts ofta i procent, vilket jag tycker är olyckligt eftersom väldigt få anställda andra än grundare hamnar med en procent eller till och med en halv procent, så man talar ofta om små fraktioner, vilket är irriterande. Jag tycker att det är mer användbart att mäta det i 8220basis8221 8211 hundra procent. Oavsett enheter är detta numret som betyder något. Varför säger vi att företag A och B är bägge, efter mycket hårt arbete, värda 10 miljarder (som till exempel Red Hat, till exempel). För länge sedan gick Albert till jobbet hos företag A och Bob gick på jobbet hos företaget B. Albert var besviken över att han bara fick 5000 alternativ, och de beviljades till ett pris av 4 vardera. Bob var väldigt glad 8211 han beviljades 50 000 alternativ på bara 20 cent vardera. Vem har det bättre, det beror på. Låt oss säga att företag A hade 25 000 000 aktier utestående och bolag B hade 500 000 000 aktier utestående. Efter många år och 50 utspädning i varje fall har företaget A 50 000 000 utestående aktier så att de är värda 200 vardera och Albert har gjort en vinst på 980 000 på sina alternativ (1 miljon värde minus 20 000 utövningskostnader). Företag B har en miljard aktier utestående, så de är värda 10 vardera. Bob8217s alternativ ger honom en vinst på 9,80 vardera, för en total vinst på 490.000. Så medan Bob hade fler alternativ till ett lägre lösenpris, gjorde han mindre pengar när hans företag uppnådde samma resultat. Detta blir tydligt när du tittar på ägandeprocent. Albert hade 2 punkter, Bob hade en. Även om det var mindre aktier hade Albert mer lager på det enda sätt som spelar någon roll. Hur många utestående aktier är 8220normal8221 På någon nivå är antalet helt godtyckliga, men många VC-finansierade företag tenderar att hålla sig i ett liknande område som varierar beroende på scenen. Eftersom ett företag går igenom fler finansieringsrunda och anställer fler anställda, tenderar det att ge ut mer aktier. En start av 8220normal8221-start kan uppgå till 25-50 miljoner aktier. Ett normalt mellannivå (betydande intäkter och multipla finansieringsrundor, massor av anställda med full exec-lag på plats) kan ha 50-100 miljoner aktier utestående. Företag med sena scener som är redo för IPO har ofta över 100 miljoner aktier utestående. I slutändan betyder det faktiska numret inte hur mycket det är, det totala antalet i förhållande till din bidragsstorlek. Jag pratade kortfattat om att utöva alternativ ovan. En viktig sak att tänka på är att utöva dina alternativ kostar pengar. Beroende på strejkpriset och antalet alternativ du har kan det kosta lite pengar. I många offentliga företag kan du göra en 8220cashless motion8221 eller 8220same-day-sale8221 där du tränar och säljer i en transaktion och de skickar dig skillnaden. I de flesta privata företag finns det inget enkelt sätt att göra motsvarande. Vissa privata företag tillåter dig att överlämna några av aktierna you8217ve har bara utövat tillbaka till företaget på deras 8220fair marknadsvärde8221 läs ditt optionsavtal för att se om detta erbjuds. I8217ll pratar mer om 8220fair marknadsvärde8221 nedan, men för närvarande säger I8217ll bara att det är bra att ha det här alternativet, det är alltid det bästa alternativet om du har något alternativ. Den andra väldigt viktiga sak att tänka på vid utövandet av aktieoptioner är skatter som jag kommer att diskutera senare. Enligt min uppfattning är processen med vilken 8220fair marknadsvärde8221 av startmaterialet bestäms ofta producerar värderingar där det skulle vara mycket svårt att hitta en säljare och mycket lätt att hitta köpare 8211 med andra ord ett värde som ofta är ganska lägre Än de flesta människor8217s intuitiva definition av marknadsvärde. Begreppet 8220fair marknadsvärde8221 i detta sammanhang har en mycket specifik betydelse för IRS, och du bör inse att denna tekniska betydelse kanske inte motsvarar ett pris där det skulle vara en bra idé att sälja dina aktier. Varför är IRS involverade och vad som händer Aktieoptionsutgivning styrs delvis av avsnitt 409a i interninkomstkoden som täcker 8220 icke-kvalificerad uppskjuten ersättning8221 8211 ersättningsarbetare tjänar på ett år som betalas under ett kommande år, med undantag för avgifter Till 8220kvalificerade planer8221 som 401 (k) planer. Aktieoptioner utgör en utmaning för att bestämma när 8220compensation8221 är 8220paid8221. Är det 8220paid8221 när optionen beviljas, när den västar, när du utnyttjar alternativet eller när du säljer aktierna En av de faktorer som IRS använder för att bestämma detta är hur aktiekursen jämförs med det verkliga marknadsvärdet. Optioner som beviljas till under det verkliga marknadsvärdet orsakar beskattningsbar inkomst, med böter på inlåning. Det här är väldigt dåligt att du inte vill ha en skatteavgift som betalas när dina alternativ väger, även om du inte har utnyttjat dem. Företagen föredrar ofta lägre lösenpriser för optionerna 8211 vilket gör alternativen mer attraktiva för potentiella anställda. Resultatet av detta var en de facto-standard för att ställa in 8220fair-marknadsvärdet8221 för utgivningsändamål för startkapital för tidigt stadium att vara lika med 10 av de prisinvesterare som faktiskt betalat för aktier (se diskussion om lagerlagret nedan). När det gäller startoptioner anger de att en rimlig värderingsmetod måste användas som tar hänsyn till all tillgänglig materiell information. De typer av information som de tittar på är tillgångsvärden, kassaflöden, lättlösbara värdet för jämförbara enheter och rabatter för brist på marknadsförbarhet av aktierna. Att få värderingen felaktig bär en hård skattestraff, men om värderingen görs genom en självständig bedömning finns det en presumtion som endast kan återkallas på IRS som visar att metoden eller dess tillämpning var 8220grymt orimlig8221. De flesta startups har både gemensamma och preferensaktier. De vanliga aktierna är i allmänhet de aktier som ägs av grundarna och medarbetarna och de preferensaktier är de aktier som ägs av investerarna. Så vad är skillnaden? Det finns ofta tre stora skillnader: likvidationspreferenser, utdelningar och minoritetsägarnas rättigheter plus en mängd andra mindre skillnader. Vad betyder detta och varför är de vanligtvis inkluderade Den största skillnaden i praktiken är likvidationspreferensen, vilket vanligtvis betyder att det första som händer med någon vinst från en försäljning av företaget är att investerarna får pengarna tillbaka. Grundarna tjänar bara pengar när investerarna tjänar pengar. I vissa finansieringsavtal får investerarna en 2x eller 3x avkastning innan någon annan får betalt. Personligen försöker jag undvika dem, men de kan göra investerarna villiga att göra affären för mindre aktier, så i vissa situationer kan de vara meningsfulla. Investerare frågar ofta för en utdelning (liknande räntor) på deras investering, och det finns vanligtvis vissa bestämmelser som kräver att investerare samtycker till att sälja företaget i vissa situationer. Anställda får vanligtvis optioner på stamaktier utan utdelning eller likvidationspreferens. Aktierna är därför inte lika mycket värda som de preferensaktier som investerarna köper. Hur mycket är de värda Det är förstås den stora frågan. Om 8220fair market value8221 doesn8217t matchar det pris som du rimligen tror att du kan hitta en köpare, hur gör du med att uppskatta det verkliga världsvärdet av dina alternativ Om ditt företag har höjt pengar nyligen har det pris som investerarna betalat för de föredragna aktierna Kan vara en intressant referenspunkt. Min erfarenhet har varit att ett marknadspris (inte det officiella marknadsvärdet på 8220värde8221, men vad VC kommer att betala) för vanliga aktier är ofta mellan 50 och 80 av det pris som investerarna betalar för preferensaktier. Ju mer sannolikt att bolaget kommer att säljas till ett pris som är tillräckligt lågt för att investerarna drar nytta av sin preferens desto större skillnad mellan värdet av de preferensaktier och de gemensamma aktierna. Den andra sak att tänka på är att de flesta människor inte har möjlighet att köpa preferensaktier till det pris som VCs betalar. Massor av mycket sofistikerade investerare är glada att ha möjlighet att investera i högkvalitativa VC-medel där VC8217s tar 1-2 per år i förvaltningsavgifter och 25-30 av vinsten. Alla sa att de hade en nettning på cirka 60 av de som köpte aktierna direkt. Så när en VC köper vanliga aktier till 70 procent av priset på preferensaktier kommer dessa pengar från en pensionsfond eller universitetsbidrag som får 60 eller så av värdet av den gemensamma andelen. Således är en smart investerare indirekt att köpa dina vanliga aktier för runt det pris som VCs betalar för att föredra. Om det har varit en runda nyligen har värderingen av dina aktier varit svårare. Det verkliga marknadsvärdet kan vara den närmaste referenspunkten, men jag har sett fall där det är 30-60 (och ibland ytterligare) under vad en rationell investerare kan betala för dina aktier. Om det enda du har kan du gissa att ett marknadsvärde skulle vara närmare 2x 8220fair marknadsvärde8221, men det här gapet tenderar att krympa när du kommer nära en IPO. Utgångs - och uppsägningsoptioner upphör normalt efter 10 år, vilket innebär att de vid den tiden måste utövas eller de blir värdelösa. Alternativen upphör också normalt 90 dagar efter att du lämnat ditt jobb. Även om de är etablerade måste du utöva dem eller förlora dem vid den tiden. Ibland är detta förhandlingsbart, men det är väldigt sällsynt 8211 don8217t räknar med att kunna förhandla om detta, särskilt efter det faktum. Kravet att träna inom 90 dagar efter uppsägningen är en mycket viktig punkt att tänka på när man gör ekonomiska och karriärplaner. Om du inte är försiktig kan du komma upp i fängslade av dina aktieoptioner. I8217ll diskutera detta nedan. Ibland kommer aktieoptioner att ha 8220acceleration8221 språk där de väger tidigt vid vissa händelser, oftast en förändring av kontrollen. Detta är ett område med asymmetri där ledande befattningshavare har dessa bestämmelser mycket oftare än rank-and-file-anställda. Det finns tre huvudtyper av acceleration: acceleration vid förändring av kontroll, acceleration vid uppsägning och 8220double trigger8221 acceleration vilket kräver både en förändring av kontrollen och din uppsägning för att påskynda din vinst. Accelerationen kan vara full (alla ovävda optioner) eller delvis (säg 1 ytterligare år8217s intäkter eller 50 av ovestade aktier). Generellt tycker jag att accelerationsspråk är meningsfullt i två specifika fall men det är inte meningsfullt i de flesta andra fall: först när en verkställande anställs till stor del för att sälja ett företag, ger det ett lämpligt incitament att göra det andra när en verkställande I en roll som a) sannolikt kommer att bli redundant när bolaget säljs och b) skulle vara mycket inblandat i försäljningen om det skulle kunna ske kan det eliminera några av de personliga ekonomiska påföljder som verkställande kommer att betala och underlätta för dem att Fokusera på att göra sitt jobb. I det andra fallet tror jag en partiell acceleration, dubbla utlösaren är rättvis. I det första fallet kan full acceleration krävas, singel utlösare. I de flesta andra fall tycker jag att chefer ska få betalt när och hur alla andra får betalt. Vissa chefer anser att det är viktigt att få lite acceleration vid uppsägningen. Personligen donerar jag 8211 I8217d snarare än min förhandling om att få en bra affär om I8217m lyckades och stanna kvar en stund. Hur många ska du få Hur många aktieoptioner du ska få är i stor utsträckning beroende av marknaden och varierar ganska från position till position. Det här är ett svårt område som får information och I8217m är säker på att vad jag säger kommer att vara kontroversiellt, men I8217ll gör mitt bästa för att beskriva marknaden som jag tror att det finns idag. Detta är baserat på min erfarenhet vid två nystart och ett stort företag som granskar cirka tusen alternativtillskott totalt, samt pratar med VCs och andra chefer och granskar kompensationsundersökningar. Först talar I8217ll om hur jag tänker på bidragsstorlekar, sedan ge några specifika riktlinjer för olika positioner. Jag tror starkt att det mest förnuftiga sättet att tänka på bidragsstorlekar är av dollarvärde. Som diskuterat ovan är antalet aktier inte tillfredsställande. Medan procent av företaget är bättre varierar det enormt baserat på scenen, så det är svårt att ge breda tillämpliga råd: 1 basispunkt (.01 procent) av Google eller Oracle är ett stort bidrag för en senior exec men samtidigt 1 baspek Är ett litet bidrag för en anställd på grundnivå på en rå serie. En uppstart kan det vara ett rättvist bidrag för en medarbetare vid en start före IPO. Dollarvärdet hjälper till med allt detta. I allmänhet för dessa ändamål skulle jag inte använda marknadsvärdet 409a 8220fair8221. Jag skulle använda antingen a) värdet vid den senaste omgången om det fanns ett eller b) det pris som du tror att företaget kunde skaffa pengar idag om det har varit en runda nyligen. Vad jag skulle titta på är värdet av de aktier du satsar på varje år och hur mycket de är värda om aktien gör vad investerarna vill att den ska göra 8211 ökar i värde 5-10 gånger. Detta är inte ett garanterat resultat, det är inte heller en vild fantasi. Vad ska dessa belopp vara? Det varierar beroende på jobbnivå: Inträdesnivå: Förvänta att årliga vinstbeloppet ska jämföras med en liten årlig bonus, sannolikt 500-2500. Förvänta dig det totala värdet om företaget gör det bra att vara tillräckligt för att köpa en bil, troligen 25-50k. Erfaren: De mest erfarna medarbetarna kommer att falla in i detta intervall. Förvänta dig att den årliga vinstbeloppet ska jämföras med en måttlig årlig bonus, sannolikt 2500-10k, och det totala värdet om företaget gör det bra för att vara tillräckligt för en nedbetalning på ett kiseldalvshus eller att sätta barn genom college, troligt Runt 100-200k. Nyckelhantering: anställda på direktörsnivå och en handfull mycket höga enskilda bidragsgivare faller vanligen inom detta område. Viktiga tidiga anställda hamnar ofta i detta sortiment när företaget växer. Förvänta dig att den årliga vinstbeloppet ska vara som en stor bonus, sannolikt 10k-40k och det totala värdet om företaget gör det bra för att betala av din kiseldalslån, troligen 500k-1 miljon. Verkställande direktör: VP, SVP och CxO (exklusive VD). Förvänta dig att den årliga intäkterna är en betydande del av din lön, sannolikt 40-100k, och värdet om företaget gör det bra att vara 1 miljon eller mer. För de som läser detta långt ifrån och drömmer om kiseldalets rikedomar, kan det här låta som en besvikelse. Kom ihåg dock att de flesta kommer att ha ungefär 10 arbetstillfällen inom en 40 årig karriär inom teknik. Under den karriären kommer 4 framgångar (mindre än hälften) på högre nivåer av anställning att betala av dina studielån, ge din förskottsbetalning, sätta ett barn genom college och så småningom betala av din inteckning. Inte dåligt när du anser att you8217ll gör en lön också. Du borde absolut fråga hur många aktier som är utestående, utspädda 8221. Din arbetsgivare bör vara villig att svara på denna fråga. Jag skulle inte lägga något värde på aktieoptionerna hos en arbetsgivare som inte skulle svara detta tydligt och entydigt. 8220Fullt utspädd8221 betyder inte bara hur många aktier som emitteras idag, men hur många aktier skulle vara utestående om alla aktier som har godkänts utfärdas. Detta inkluderar personaloptioner som också har beviljats aktier som har reserverats för emission till nya anställda (ett lager 8220pool8221 det är normalt att avsätta en pool med insamling så att investerare kan veta hur många ytterligare aktier de borde förvänta sig ha utfärdat ) Och andra saker som teckningsoptioner som kan ha utfärdats i samband med lån. Du borde fråga hur mycket pengar företaget har i banken, hur snabbt det brinner kontant och nästa gång de förväntar sig att finansiera. Detta kommer att påverka både hur mycket utspädning du ska förvänta dig och din bedömning av risken för att gå med i företaget. Don8217t förväntar sig att få så exakt ett svar på den här frågan som den tidigare, men i de flesta fall är det rimligt att anställda får en generell indikation på bolagets 8217-kassasituation. Du borde fråga vad strejkpriset har varit för nya bidrag. Ingen kommer att kunna berätta för aktiekursen för ett framtida bidrag eftersom det är baserat på det verkliga marknadsvärdet vid tidpunkten för bidraget (när du börjar och när styrelsen godkänner det) hade jag en vän gå med i ett hett spelbolag och the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual. You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it two the company may honestly not know what a fair valuation would be three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you8217ll be involved in fundraising discussions, there8217s a good chance you won8217t get this question answered, but it can8217t hurt to ask. If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can8217t, I8217d use twice the most recent 8220fair market value8221 as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above. One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can8217t leave your job because you can8217t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options). If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an 822083b election8221 in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances. I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company8217s transient success, don8217t come crying to me. What if you leave The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair the unvested shares weren8217t really 8220yours8221 until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes. Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above. This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero. For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I8217ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I8217ll begin with NSOs. NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of 10 per share and the stock is worth 50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on 40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this. What can go wrong Say you have 20,000 stock options at 5 per share in a stock which is now worth 100 per share. Congrats But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for 100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra 1.9 million in income at today8217s tax rates that will be 665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though it8217s February and the taxes aren8217t due until next April you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from 100 to 200 per share, you will make another 2 million and you8217ll only owe 300,ooo in long term capital gains, versus 700,000 in income taxes. You8217ve just saved 400,000 in taxes using your buy-and-hold approach. But what if the stock goes to 20 per share Well, in the next year you have a 1.6 million capital loss. You can offset 3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while 8211 unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill You owe 665,000 to the IRS and your stock is only worth 400,000. You8217ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you 365,000 out of pocket which you don8217t have, despite having appreciated 4x from your strike price. How about ISOs The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you8217re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Why Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a 8220tax preference8221 and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28 on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are 8220disqualified8221 and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor. If you8217d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option. Illiquidity and being trapped by stock options I8217ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be 8220golden handcuffs8221. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of 8220in-the-money8221 options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave. In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the 5 per share options in the stock worth 100 per share, they cost 5 to exercise and another 33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they8217re worth and the more you8217ve vested, the more trapped you are. This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many 8220ordinary8221 taxpayers the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise) the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don8217t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they8217re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber . Can the company take my vested shares if I quit In general in VC funded companies the answer is 8220no8221. Private equity funded companies often have very different option agreements recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you8217re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer8217s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don8217t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system. I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that8217s above my pay grade to fix. What happens to my options if the company is bought or goes public In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you. In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO one common restriction is a 8220lockup8221 period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary. In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an 8220earn-out8221 based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares. Share this: Well written for sure. An scenario I8217d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination Unfortunately for the subject of your story, probably not. Most folks in small companies are employed 8220at will8221. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they8217ve joined the big company. Sometimes companies will offer 8220packages8221 to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren8217t being laid off 8211 who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic. Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) andor is very likely not to be retained after the acquisition. How do unvested options work post-IPO Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically Can unvested shares be canceled post-IPO Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time ( 6 months is normal) post-IPO. It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders 8211 but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees. Most options are not cancelable other than by terminating the optionee8217s employment or with the optionee8217s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn8217t want you to collect any further options they8217ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual. By the way when I say 8220most8221 or 8220usually8221 I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you8217ll see that they have a somewhat different system for example. What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk. Thank you Max This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again Hi Max 8211 thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that8217s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don8217t know the opportunity cost to you. Thanks for the help Question 8211 I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven8217t seen any payout Also, the purchaser then got purchased by a public company8230how crappy. Sorry to hear you didn8217t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you8217re correct typically if there isn8217t enough to repay the investors, the common shareholders won8217t get anything. Max thank you for the terrific article. Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions Is this common or only at key-level positions I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We8217re now at about 100 employees and I8217ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven8217t received any additional option grants but also haven8217t asked. Is it reasonable to ask Also, say they8217ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they8217re officially granted Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEOExec team have discretion to do this on an ad-hoc basis Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled: 8211 Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time) 8211 Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis people who are promoted are typically good candidates to get them 8211 Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you8217ve made. One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company8217s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee 8211 often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren8217t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges. Options grants almost always have to be approved by the board. Good luck it sounds like you8217re doing well at a growing company so congratulations. this is my first time working for a startup so i am not very clear.. Hey Max, I am new to this whole equity amp stock options. your article is the only basis for my reasoning. I need your help My company is a Green Sustainable clothes recycling company. relatively new Green field. not sure what are the general vesting schedules like. any advice we negotiated 1k week 5 vested equity. initially when i started back in Oct Nov. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1 year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5 would vest over 1-2 years. how do i approach this as of now company is worth 1 million. we are constantly loosing , it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable.. does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future please help we only have 1 kind of stock. any provisions you are recommending to include can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket please advise Thank you soo much Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney). The IRS will require cash for your tax payments, they don8217t accept stock How often should a company revalue their privatly held stock options Any guidelines around that in the accounting standards I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently. Terrific article thank you. With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all. Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas i. e High-risk understood as high volatility amp political unrest. One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws 8211 even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions. I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters I don8217t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article. Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different. I have some vested preferred shares. I8217m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them. How would you explain this scenario Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of 6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company. It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly. Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is 5mil and was sold for 7x 35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company 8220In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.8221 As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO Which will be most beneficiary to me Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet. On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile8230 But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to Also, if they offer me RSUOptions, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO Great article, I didn8217t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it8217s helped me understand a bit better I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25 after 1 year and another 6 each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001 Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options8230 What happens if we get acquired before I am vested I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I8217d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other 8216stock options explained8217 websites that my shares could be wiped out, I8217ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us8230 is that correct The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on. so I8217ve heard that when that productcompany is acquired in 90 days, our team is going to 8216break off8217 and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well. Hi Max. great article. a quick question. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate My strong suspicion is that you can8217t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that. Interesting article Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO8217s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered Is it a long term capital gains We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as 8220Other bonus8221 but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance Thanks I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and or a tax attorney. Hi Max 8211 Great article Thank you. Jag har en fråga. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation Thank you in advance for your assistance. Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The 8216best8217 situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a 8216down8217 round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right. Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help Email Subscription
No comments:
Post a Comment